A comienzos del siglo XV el concejo hispalense continuaba destinando ciertas partidas económicas para reparos      de  los castillos de su jurisdicción, si bien muy escasas y distanciadas en el        tiempo. En 1400   el jurado Pedro Fernández recibió el mandamiento de eximir      al concejo de Cortegana   de pagar 400 maravedíes, correspondientes al último  tercio del almojarifazgo que debía tributar la villa, para que fueran empleados en reparar cierto lienzo del castillo que   se encontraba arruinado. Posteriormente,        el 11 de febrero de 1424 el mayordomo  del cabildo sevillano recibió orden de   pagar a Benito Pérez, alcaide del castillo de Cortegana, 950 maravedíes para        que mandase hacer dos pesas de puerta para dicho castillo, una para el alcázar        y la otra para la jaranda de fuera. Es interesante esta noticia porque, al menos,     nos permite saber que ya en estas fechas el castillo estaba constituido en sus dos ámbitos fundamentales: la cerca y el alcázar, ambas estructuras defensivas con sus respectivas puertas. Si     conviene resaltar que por estos años el castillo se ha ía convertido en el emblema de la población como lo   demuestra el hecho de ser el motivo principal del sello del concejo. Éste, aunque desaparecido del Archivo    Municipal tras la Guerra Civil, sabemos que tenía forma circular, de 78 mm de diámetro,  y que en él se  reproducía el alcázar con tres torres almenadas, coronadas la de la derecha con un sol de seis rayos y   la             de la izquierda por una luna tornada. A esta información de obras se unen, desde el siglo XV en adelante, los     datos referentes al nombramiento de sus alcaides por el concejo de Sevilla, junto a los pagos librados por      detentar sus cargos. El primer alcaide conocido del castillo de Cortegana es Juan Santos quien, el 29 de agosto     de 1401,  recib ó de Fernando Ibáñez de Mendoza, mayordomo del concejo hispalense, 1.200 maravedíes por su tenencia.

Posiblemente, su nombramiento continuó hasta el año 1407. En 1410 se encontraba al frente de la fortaleza Juan Hurtado el Moro, quien recibió como pago por dicho año 2.000 maravedíes; sucediéndole en 1412 Bartolo é de las Casas con un sueldo de 1.500 maravedíes

Lope de Cáceres, nombrado como vecino de Sevilla, aparece como alcaide entre 1422-23, cobrando 2.000 maravedíes y, al año siguiente, figuraba Benito Pérez, que se mantuvo en el empleo cuatro años más, hasta 1428. Debían de ser malos años para las arcas del concejo sevillano, pues su sueldo bajó ostensiblemente, oscilando entre  los 200 y los 400 maravedíes anuales.

Después de este año, la serie pierde continuidad, aunque sabemos que en 1429 era alcaide Pedro Ortiz84, en   1442 repe ía López de Cáceres, desde 1445 a 1466 estuvo Mendoza El Feo, veinticuatro de Sevilla, y en 1464 Pedro    de Trujillo.

Hasta aquí los datos que nos aportan las fuentes documentales que, por ahora, no son muchos, ni muy precisos.     No obstante, a partir del análisis de las peculiaridades tipológicas de las restantes fortalezas conservadas en la   comarca, podemos plantear, a modo de hipótesis, la probable evolución constructiva del castillo de Cortegana en la Edad Media. Posiblemente, la cerca exterior pudo constituir la primera estructura arquitectónica defensiva construida     en la cú spide del cerro, destinada a proteger el primitivo núcleo urbano de Cortegana asentado en este  emplazamiento. Tal conjetura parece la más probable, pues la salvaguardia de los pobladores era la base para garantizar el dominio del territorio y así se constata en otros castillos de los más antiguos de la comarca, como    son los de Almonaster la Real, Aracena y Zufre.

   El alcázar, destinado a ser la residencia del alcaide y de la guarnición militar profesional encargada de su 

 defensa,  parece ser un elemento que, aunque pudo tener su principio coetáneo         a la propia cerca, se concibe para ser desarrollado o ampliado con posterioridad,      en función de momentos de grave peligro o de simples coyunturas económicas favorables. Quizás, primitivamente consistió en un pequeño  recinto amurallado formado por seis torres sin cámaras –macizas, pues,  hasta la altura del adarve–     y, en su interior, un aljibe subterráneo junto a una pequeña zona de aposentos de carácter efímero. Lo más probable es  que se levantara a lo largo del siglo XIV,   aunque fue profundamente remodelado en el siglo XVI como veremos más      adelante.

Por ahora no podemos precisar más, pues, como hemos visto, los datos que            nos suministran las fuentes escritas sobre obras en el castillo sólo nos permiten conocer sus fechas e importes,    pero no la labor concreta realizada, quedando por ello a la espera de que posibles nuevos documentos o    referencias literarias puedan ampliar nuestro actual grado de conocimiento y confirmar o desmentir las      hipótesis propuestas. Entre tanto, para poder delimitar al menos las sucesivasfases constructivas en el  levantamiento de la fortaleza, podemos plantear un estudio minucioso de las estructuras arquitectónicas conservadas, detectando su secuencia temporal (cronología relativa) para tratar de identificar cada una de        estas etapas con una fecha concreta (cronología absoluta). Esta operación cuenta con la dificultad añadida de lacarencia de elementos artísticos singulares, aquellos que con   mayor facilidad permiten determinar fechas   precisas, por tanto, va a ser la técnica constructiva de los  paramentos (edilicia) el recurso del que vamos     disponer para   reconocer qué fases constructivas son más antiguas y cuáles más modernas, llegando a identificarlasfinalmente con las fechas absolutas que obtenemos  de las fuentes documentales.